ميز أوائل القرن العشرون أيضاً ظهور السياسة التقدمية التي ساندها حاكم الولاية روبرت لا فولت. بين عامي 1901 و 1914، سن الجمهوريون التقدميون في ويسكونسن أول نظام انتخابات تمهيدية شامل على مستوى الولاية في البلاد، وأول قانون فعال للتعويض عن إصابات العمل، وأول ضريبة دخل ولائية، جاعلين إياها تتناسب مع الأرباح الفعلية.
كما شجعت سياسة فكرة ويسكونسن التقدمية توسع جامعة ويسكونسن على مستوى الولاية من خلال نظام توسع الجامعة في هذا الوقت.
لاحقاً، ساعد أستاذا الاقتصاد في جامعة ويسكونسن جون كومونس وهارولد غروفس ويسكونسن بإنشاء أول برنامج لتعويضات البطالة في الولايات المتحدة عام 1932.
في بٌعيد الحرب العالمية الثانية، انقسم مواطنو ويسكونسن بشأن قضايا مثل إنشاء الأمم المتحدة، ودعم استرداد أوروبا لعافيتها، وتنامي قوة الاتحاد السوفياتي.
ولكن، عندما انقسمت أوروبا إلى معسكرين شيوعي ورأسمالي وإضافة إلى نجاح الثورة الشيوعية في الصين عام 1949، بدأ الرأي العام بالتحرك نحو مساندة حماية الديمقراطية والرأسمالية ضد التوسع الشيوعي.
شاركت ويسكونسن في عدة حركات تطرف سياسي من منتصف القرن العشرون حتى أواخره، بدءاً من حملات السيناتور جوزيف مكارثي المعادية للشيوعية في الخمسينات إلى الاحتجاجات الراديكالية المناهضة للحرب في جامعة ويسكونسن ماديسون التي بلغت ذروتها بتفجير قاعة ستيرلنغ في أغسطس 1970.
أصبحت الولاية رائدة في مجال إصلاح نظام الرعاية الاجتماعية في ظل الحاكم الجمهوري تومي تومسون خلال التسعينات.
كما شهد اقتصاد الولاية مزيداً من التحولات قبيل نهاية القرن العشرين، مع تراجع الصناعات الثقيلة والصناعات التحويلية لصالح اقتصاد الخدمات الطبية والتعليمية والزراعية والسياحية.
تمت تسميت اثنين من البوارج البحرية الأمريكية على اسم الولاية، وهما BB-9 و BB-64.