يعيش أكثر من 68٪ من سكان ويسكونسن في المناطق الحضرية، مع وجود نحو ثلث سكان الولاية في منطقة ميلووكي الكبرى.
تقع ميلووكي عند الطرف الشمالي لمنطقة حضرية مجاورة لبحيرة ميشيغان تمتد جنوباً إلى شيكاغو الكبرى وشمال غرب ولاية إنديانا، بعدد سكان يبلغ أكثر من 11 مليون نسمة.
مركز ميلووكي هو الثلاثون من بين أكبر مدن البلاد بعدد قاطنيها الذي يتجاوز 594،000 ساكن.
تعتبر سلسلة المدن على طول الحافة الغربية لبحيرة ميشيغان عموماً مثالاً على المدن الضخمة.
بسكانها البالغين حوالي 233،000 ساكن ومنطقتها الكبرى بأكثر من 600،000 ساكن، لماديسون هوية مزدوجة كعاصمة للولاية ومدينة جامعية. ميدلتون ضاحية ماديسون، كانت مصنفة "أفضل مكان للعيش في أمريكا" في عام 2007 من قبل مجلة ماني مغازين.
المدن المتوسطة الحجم شكلت الولاية وأرست شبكة من المزارع العمل المحيطة بهم. في عام 2011، كان هناك 12 مدن في ويسكونسن يبلغ عدد سكانها 50،000 فأكثر، وتمثل 73٪ من التشغيل في الولاية.
لدى ويسكونسن ثلاثة أنواع من البلديات: المدن والبلدات والقرى. المدن والقرى هي مناطق حضرية مندمجة.
البلدات هي تقسيمات مدنية صغيرة منفصلة عن المقاطعات مع حكم ذاتي محدود.
